La larga primetra mitad del siglo XVI fue en parte de Carlos I, y aunque no sufrió una fuerte convulsión, sí sufrió ciertos cambios.
Apenas iniciado su reinado, corrió como la pólvora el rumor el descontento ydesconfianza hacia un monarca extranjero y hacia sus ministros y consejeros.
La Guerra de las Comunidades también afectó a la villa, dividiendo en bandos a la población. Muchos nobles madrileños permanecieron fieles a la corte, aunqaue no organizaron bandos militares activos.
La guarnición del Alcázar permaneció fiel al rey, algo que no admitía la Junta Comunera, que tenía el control del concejo desde 1520, aunque pactaron u respeto mutuo que pronto rompieron.
Con la derrota comunera en Villalar, en abril de 1521, los ánimos se apaciguaron y nadie gritó que era revolucionario.
Según unos, Carlos I tomó afecto a la Villa al convalecer por unas fiebres tras la revolución comunera. Allí, pudo observar en el Alcázar el buen clima.
Poco después de su estancia, el rey de Francia Francisco fue capturado en la Batalla de Pavia en 1525 y trasladado a Madrid, pasando los primeros días en la Torre de los Lujanes, corazón de la vieja ciudad, en la Plaza del Salvador, hoy de la Villa, pero fue trasladado al Alcázar, donde pasó el resto del cautiverio.
Pese a venir como prisionero, el garbo y elegancia del refinado monarca fancés, causaron sensación en la villa, donde sólo se hablaba del porte del prisionero, que levantó disgustos en la vida personal del emperador.
Tras varios meses se firmó la Concordia de Madrid de 1526, volviendo Francisco a Francia, pero dejando a sus dos hijas.
En 1528, el emperador convocó cortes en Madrid para jurar como heredero a Felipe II y Príncipe de Asturias, acto celebrado en el Monasterio de los Jerónimos, en el Prado, y que debió ser sencillo.
En 1542, un incendio destruye en arte la vieja Puerta de Guadalajara, ordenando el emperador su total derribo, con laintención de ensanchar y desahogar el tráfico de carruajes y gente en la Calle Guadalajara, Hoy Calle Mayor, la más notable y movida de la villa.
La vieja puerta que había formado parte de la muralla cristiana desde el siglo XII, había dejado de tener desde hacía tiempo valor defensivo, quedando etida en el caserío, una vez la ciudad crecía hacia el este, debido a las buenas condiciones del terreno, y ya en tiempos de los Reyes Católicos, los límites llegaban a la Puerta del Sol por el oriente y Plaza de la Cebada por el sur y Plaza del Callao por el norte.
Las licencias de construcción no cesan, y en tiempos del emperador, los límites de Madrid abarcaban una superficie considerable. Se hablan de ciertas puertas, pero sin apenas importancia arquitectónica, siendo más bien randes portalones de entrada y salida, unidas a un tapial.
Estas puertas se conocen como Atocha, en la actual plaza de Antón Martín, la de Alcalá, en laq moderna confluencia de la calle Sevillay Alcalá, y la de Luís o Fuencarral, a la altura de la moderna Gran Vía, junto a la Red de San Luís.
En 1500 Carlos I se traslada de nuevo al Alcázar, donde da las órdenes de ejecutar importantes reformas arquitectónicas, que hicieron del viejo castillo algo más adecuado a los tiempos renacentistas.
Se llevaron a cabo fundaciones de importantes órdenes religiosas. En 1523 se funda el Monasterio de Nuestra Señora de Atocha, en 1541 la parroquia de San Luis Obispo para auxiliar la demanda que ya tenñia la de San Ginés.
En 1547 el príncipe Felipe funda el convento de San Felipe el Real de agustinos, en la Puerta del Sol, cuyas elevadas gradas fueron surco de risas entre los de la vilkla.
En 1552 Antón Martín funda un hospital que lleva su ombre a las afueras de la Puerta de Atocha, para enfermos contagiosos.
Y en 1564, una hija del emperador la princesa Juana, hermana de Felipe II y madre del desventurado Sebastián de Portugal, funda ya viuda el convento de franciscanas, conocido como las Descalzas Reales, en lo que había sido el palacio del tesorero de su padre, don Alonso Gutiérrez, y donde la princesa vino al mundo.
Una de las mejores construcciones levantadas en el siglo XVI y que se conserva es la conocida como Capilla del Obispo, construida junto a la vieja parroquia de San Andrés.
Fue concebida como panteón familiar por la rica y poderosa familia Vargas, patronos del legendario San Isidro y para dar sepultura al santo patrón de Madrid. Las obras se iniciaron en 1520, concibiéndose como una capilla de estilo gótico algo tardío, con una nave ancha, algo corta, de gran altura y con bóvedas de crucería. Pero la ecorción se hizo ya de estilo plateresco, la bela puerta de entrada y el retablo central, de Francisco Giralte.
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